1.4　有机化学中的酸碱概念

1.4.1　布朗斯特酸碱概念

在有机化学中，酸碱一般是指布朗斯特（J.N.Brønsted）所定义的酸碱，即凡是能给出质子的分子或离子叫做酸，凡能与质子结合的分子或离子叫做碱（见表1-3），该理论又称为酸碱质子理论。

表1-3　一些布朗斯特酸碱

根据布朗斯特酸碱定义，酸给出质子后余下的部分就是碱，反过来，碱接受了质子就成为酸，这种对应关系称为共轭关系（conjugation relationship）。

式中右边的碱是左边酸的共轭碱（conjugated base）；左边的酸又是右边碱的共轭酸（conjugated acid）。彼此联系起来就称为酸碱对。显然，酸中有碱，碱中有酸，彼此相互依存，并可相互转化。酸越强，其共轭碱就越弱；酸越弱，其共轭碱就越强。例如，HCl为酸，给出质子后余下的Cl-为酸HCl的共轭碱；反之，碱Cl-与质子结合后成为其共轭酸HCl。HCl在水中完全可以给出质子（给予H2O），所以HCl作为一个酸，它是个强酸；H2O作为一个碱，在此是个强碱，其碱性比Cl-强得多，所以Cl-是个弱碱。

1.4.2　路易斯酸碱概念

有机化学中也常用路易斯（G.N.Lewis）所提出的酸碱概念，即凡是能给出电子对的分子或离子都叫做碱，凡是能接受电子对的分子或离子都叫做酸。按此定义，路易斯碱就是布朗斯特碱。例如NH3，可接受质子，所以是布朗斯特碱；而它在和H+结合时，是其氮原子给予一对电子与H+成键，所以它又是路易斯碱。路易斯酸和布朗斯特酸则有些不同。例如，按照布朗斯特定义，HCl和H2SO4都是酸，但按路易斯定义，它们本身不是酸，它们所给出的质子才是酸。反之，有些化合物按布朗斯特定义不是酸，而按路易斯定义却是酸。例如，在有机化学中常见的试剂BF3和ACl3，由于具有未填充的空价层轨道，都是路易斯酸，见表1-4。

表1-4　几个常见的路易斯酸和路易斯碱

布朗斯特酸碱理论（质子论）是狭义的酸碱理论，路易斯酸碱理论（电子论）是广义的酸碱理论，二者各有优缺点。但在一般的有机化学资料中，一般泛称的酸碱都是布朗斯特酸碱。当需要涉及路易斯酸碱概念时，都会专门指出它们是路易斯酸碱。